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QUÍMICA ORGÁNICA I
Unidad Nº 12 de Química - Ciencias Básicas Plan Común
TEMAS
1. Petróleo
2. Hidrocarburos
1. Petróleo
Origen del petróleo
La hipótesis más aceptada dice que el petróleo proviene de restos arcaicos de animales y plantas marinas, los que, bajo condiciones excepcionales de alta presión y temperatura, sufrieron una continua descomposición, perdiendo el oxígeno y concentrando el carbono e hidrógeno (quedando trazas de azufre y nitrógeno).
Composición química del petróleo
Consiste en una mezcla compleja de hidrocarburos, que van desde el metano hasta compuestos con alto peso molecular.
El petróleo, en estado natural o crudo, es un líquido oleoso menos denso que el agua, inflamable y de color variable (que va desde el amarillo pardo hasta el negro, según la composición de la materia orgánica de origen).
Destilación del petróleo
Es un método de purificación que consiste en el calentamiento del petróleo crudo. Con el aumento de la temperatura, las moléculas empiezan a absorber la energía y a moverse con mayor rapidez. Las moléculas pequeñas, con menos átomos de carbono, por tener un menor punto de ebullición, se evaporan a menor temperatura. Las moléculas más grandes, es decir, las que poseen más átomos de carbono, por tener una mayor superficie de contacto, se evaporan a elevadas temperatura. Cuando todas las moléculas que componen esta mezcla han alcanzado su propio punto de ebullición, empiezan a destilar y se obtienen las distintas fracciones del petróleo, las que se muestran en la imagen que viene a continuación.
Cracking del petróleo
Es un proceso que consiste en transformar las moléculas más pesadas del petróleo, en otras más ligeras, con puntos de ebullición más bajos, comprendidas dentro de los límites de la gasolina.
Para esto, las fracciones más altas se calientan bajo presión y con catalizadores, lo que permite romper las moléculas grandes, originando otras más pequeñas y volátiles que, en general, representan los productos más demandados y rentables de la refinación.
Este proceso se realiza a 500º C y a 15 atmósferas de presión.
Isomerización
Es la reorganización de las cadenas de carbono lineales en otras ramificadas a través del uso de la temperatura y de catalizadores.
Se usa para convertir naftas de bajo octanaje en gasolinas de alto octanaje. Con este procedimiento se mejora la calidad de la bencina.
En consecuencia, la isomerización transforma una cadena lineal de un determinado hidrocarburo en otra cadena ramificada, haciendo más gradual y eficiente la combustión de la gasolina.
Octanaje de gasolinas
El índice de octanos determina la capacidad de autoignición de la gasolina bajo presión.
A mayor índice, más difícil es la autoignición del combustible.
Como el precio de la gasolina sería muy alto si sólo estuviera formada por isooctanos para lograr el octanaje apropiado, éste se aumenta agregando aditivos a la mezcla. Así, el aditivo más común durante los años 70-80 fue el tetraetíl-plomo. Sin embargo, dada su elevada toxicidad, fue reemplazado por el di-t-butíl éter.
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2. Hidrocarburos
Corresponden a compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno.
Se consideran los compuestos orgánicos más simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos orgánicos.
Hidrocarburos alifáticos
Son aquellos en que los átomos de carbono se unen formando una cadena abierta en los extremos libres.
- Son saturados si entre carbonos existe sólo enlaces simples.
Ejemplo:
– C – C – C –
- Son insaturados si entre algunos carbonos va un enlace doble o triple.
Ejemplo:
- C – C = C – C – - C = C – C º C – C –
Hidrocarburos alicíclicos
- Son aquellos en que los átomos de carbono forman cadenas cíclicas o anillos.
- Pueden ser saturados o insaturados.
Ejemplo:
Hidrocarburos alcanos
Estos compuestos son hidrocarburos saturados o parafinas de cadena abierta o cerrada de fórmula CnH2n+2
En general, pueden suponerse como derivados del metano (CH4), mediante la sustitución sucesiva de un H por un grupo CH3- (metilo).
Para nombrarlos, se escribe el prefijo que corresponde a su número de átomos de carbono y se le añade la terminación -ANO.
Los alcanos que poseen tres o más átomos de carbono pueden ser cíclicos, además de lineales y se nombran como ciclo alcanos.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
Butano Ciclobutano
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Fórmula del alcano
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Número de carbonos
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Prefijo IUPAC
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Nombre
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CH4
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1
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MET
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Metano
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CH3-CH3
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2
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ET
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Etano
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CH3-CH2-CH3
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3
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PROP
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Propano
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CH3-CH2-CH2-CH3
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4
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BUT
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Butano
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CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
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5
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PENT
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Pentano
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CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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6
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HEX
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Hexano
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CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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7
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HEPT
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Heptano
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CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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8
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OCT
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Octano
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CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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9
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NON
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Nonano
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CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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10
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DEC
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Decano
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Hidrocarburos alquenos
Estos compuestos son hidrocarburos insaturados u olefinas de fórmula general Cn H2n.
Se caracterizan porque presentan doble enlace o instauración doble
(-CH = CH-).
Para nombrarlos, se escribe el prefijo que corresponde a su número de átomos de carbono y se le añade la terminación -ENO.
Ejemplo:
CH3 – CH = CH – CH3 2 - buteno
Hidrocarburos alquinos
Estos compuestos son hidrocarburos insaturados de fórmula general Cn H2n—2.
Se caracterizan porque presentan triple enlace o insaturación triple (-C º C-).
Para nombrarlos, se escribe el prefijo que corresponde a su número de átomos de carbono y se le añade la terminación -INO.
Ejemplo:
CH3 – C º C – CH2 – CH3 2 - pentino
Radicales de hidrocarburos
En general, se denotan con una letra R y son hidrocarburos a los que se les ha sacado un H+, quedando como aniones. Se nombran con el prefijo que denota su número de carbonos y la terminación ILO o IL cuando está unido a una cadena principal.
CH4 CH3- CH3- cadena principal
Metano Metilo Metil
Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos
-
Determinar la presencia de insaturaciones.
-
Ubicar la cadena más larga.
-
Numerar la cadena a partir del extremo más cercano a la insaturación o bien al radical o los radicales más cercanos.
-
Los radicales se nombran indicando el número de carbono donde se encuentren. En caso de existir un radical idéntico en un mismo carbono, se indica repitiendo el número de carbono con una coma entre ellos.
-
Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando el número de carbono donde se ubica la instauración, si la hay, seguido del número de carbono que la cadena presenta con la terminación correspondiente al hidrocarburo (-ANO, -ENO, -INO).
Hidrocarburos aromáticos
Se caracterizan porque presentan la forma de ciclos o anillos, generalmente de seis átomos de carbono, con enlaces simples que se alternan con enlaces dobles.
En general, todos los hidrocarburos aromáticos guardan relación con el benceno que es el hidrocarburo aromático más simple y que corresponde a un ciclo hexatrieno con todos sus carbonos insaturados con dobles enlaces.
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